北京时间7月1日，美国媒体报道称，快船与猛龙到达买卖，快船将伦纳德送到猛龙，得到格雷迪·迪克、英格拉姆、2031年和2033年的无维护首轮、2030和2033年的次轮签以及2027年的首轮交换权。35岁的伦纳德表明，他期望在猛龙完毕自己的职业生涯。值得一提的是，伦纳德从前在2019年效能猛龙时期获得了总冠军以及总决赛最有价值球员奖项。
伦纳德的职业生涯起点在马刺，其时他是球队的重要功臣，其超强的天分以及正襟危坐的性情，逐步家喻户晓。但在马刺，伦纳德并未像邓肯、吉诺比利、帕克那样，与球队一向坚持其乐融融的联系，相反他与马刺有过不少不合。外界以为，一向为伦纳德打理篮球业务的他的舅舅是元凶巨恶。尔后，伦纳德前往猛龙进行职业生涯的“过渡”，但出其不意的是，猛龙在那个赛季成为最大黑马，他们在季后赛几回奇特射中绝杀或许关键球，最终成功登顶。伦纳德也在猛龙收成了总决赛最有价值球员奖项，完结职业生涯的证明之战。
在2019年夏天，也便是猛龙夺冠后，伦纳德加盟了快船，这在其时引发了联盟的颤动。快船其时为了得到伦纳德，他们先是掏空家底买卖得到乔治，然后再招引伦纳德的加盟。乔治与伦纳德在洛杉矶联手，他们的方针自然是总冠军。但两人合作了五年，一直未能到达预期。两人的伤病问题也影响了并肩作战的场次以及战绩。
实际上，伦纳德假如健康的话，他依然是“战神”等级。伦纳德季后赛乃至场均得分到达30+的高度，便是最好的例子。但最大的问题是，膝盖伤势让他的出勤状况大打折扣。在为快船效能期间，他从前有过一个赛季养伤的状况。
快船一向在等健康的伦纳德归来，但每次都未能如愿。这期间，乔治先脱离，尔后是哈登。快船在上赛季完毕后决议进行重建，而35岁的伦纳德也不想在有限的职业生涯中持续陪着年轻人生长。
在近期商谈买卖的过程中，快船听取了伦纳德的定见，他最期望前往的球队便是猛龙。伦纳德下赛季合同价值5030万美元，他关于猛龙管理层比较信赖，一起他喜爱多伦多这座城市，以为球队可以重返东部争冠队伍。
伦纳德重返猛龙，心情价值或许比争冠含义更大。客观地说，即使具有伦纳德，猛龙间隔争冠也还差着不少。而考虑到伦纳德的身体状况以及年纪，他很难再现巅峰时期的状况，因而，在猛龙伦纳德更多的是回想曩昔的荣光，但很难再现旧日光辉。
